Erguido entre 1306 e 1315, o Castelo de Arraiolos tem a particularidade de ter planta circular (na verdade, assemelha-se mais a uma elipse).

Situado num alto demasiado ventoso, a 24 km de Évora, o Castelo de Arraiolos desde cedo penou para atrair habitantes e interesse na sua manutenção. O abandono começou logo no século XIV, ainda que D. Nuno Álvares Pereira tenha lá passado algum tempo. No séc. XVII já estava em ruína e o terramoto de 1755 deixou ainda mais marcas. No entanto, a Porta de Santarém e a Torre de Menagem mantêm toda a beleza e imponência.